Ciências da Terra e da Vida

Biologia

Isómeros Óticos

Autor: Mara Marques
Mestre em Genética Molecular e Biomedicina

 

Data de criação: 09/03/2015;

Resumo: Apresentação do conceito de Isómeros Óticos...

Os Isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atómicos diferentes, e por isso com (...)

Palavras chave:  biologia

Conceito de Isómeros Óticos

Os Isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atómicos diferentes, e por isso com propriedades diferentes. Os Isómeros óticos são os compostos ou isómeros cuja única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada, ou seja, diferenciam-se pelo tipo de desvio do plano da luz polarizada. A título de exemplo, a L-glucose e a D-glucose: quando submetemos estas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, e é denominada dextrogiro (+); a outra desvia para a esquerda e é denominada levogiro (-). A molécula que desvia a luz para a direita é representada como D-glucose, e a molécula que desvia a luz para a esquerda é representada com L-glucose. A mistura dos dois isómeros óticos denomina-se mistura racémica e é oticamente inativa, ou seja, não desvia luz polarizada.

Para que um composto orgânico seja oticamente ativo é necessário que as suas moléculas seja assimétricas, ou seja, as suas moléculas devem possuir um carbono assimétrico ou quiral (C*). Um carbono com uma ligação dupla ou tripla não pode ser assimétrico e por isso não pode ser considerado. Um carbono quiral possui quatro ligandos diferentes.

Os isómeros óticos são a imagem do espelho um do outro, e podem também ser denominados enantiómeros. As estruturas dos isómeros óticos não são sobreponíveis.

O conceito de enantiómero é de extrema importância em farmacologia. A talidomida era um fármaco que foi comercializado nas décadas de 50 e 60, para aliviar náuseas em mulheres grávidas. A talidomida era produzida como mistura racémica. Depois de milhares de nascimentos de crianças com diversos tipos de deficiência, chegou-se à conclusão que o isómero levogiro era teratogénico. Apenas o isómero dextrogiro apresentava as propriedades farmacológicas pretendidas. Os dois isómeros óticos apresentavam propriedades biológicas diferentes.

 

 

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