Conceito de
Isómeros Óticos
Os Isómeros são compostos
com
a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atómicos diferentes, e por
isso com propriedades diferentes.
Os Isómeros óticos
são os compostos ou isómeros cuja única diferença está no comportamento
diante de uma luz polarizada, ou seja, diferenciam-se pelo tipo de
desvio do plano da luz polarizada. A título de exemplo, a L-glucose
e a D-glucose: quando submetemos estas duas moléculas a um feixe
de luz polarizada, uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a
direita, e é denominada
dextrogiro (+);
a outra desvia para a esquerda e é denominada levogiro
(-). A molécula que desvia a luz para a
direita é representada como D-glucose, e a molécula que desvia a
luz para a esquerda é representada com L-glucose. A mistura dos
dois isómeros óticos denomina-se mistura racémica e é oticamente
inativa, ou seja, não desvia luz polarizada.
Para que um composto orgânico seja oticamente ativo é necessário que as
suas moléculas seja assimétricas, ou seja, as suas moléculas devem
possuir um carbono assimétrico ou quiral (C*). Um carbono com uma
ligação dupla ou
tripla não pode ser assimétrico e por isso não pode ser considerado. Um
carbono quiral possui quatro ligandos diferentes.
Os isómeros óticos são a
imagem do espelho um do outro, e podem também ser denominados
enantiómeros. As estruturas dos isómeros óticos não são sobreponíveis.
O conceito de enantiómero é de extrema importância em farmacologia. A
talidomida era um fármaco que foi
comercializado
nas décadas de 50 e 60, para aliviar náuseas em mulheres grávidas. A
talidomida era produzida como mistura racémica. Depois de milhares de
nascimentos de crianças com diversos tipos de deficiência, chegou-se à
conclusão que o isómero levogiro era teratogénico. Apenas o isómero
dextrogiro apresentava as propriedades farmacológicas pretendidas. Os
dois isómeros óticos apresentavam propriedades biológicas
diferentes.
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